«Производные индола»




Название«Производные индола»
Дата конвертации06.02.2016
Размер27.8 Kb.
ТипЛекция
Ф КГМУ 4/3-04/01

ИП №6 УМС при КазГМА


от 14 июня 2007 г.

Карагандинский государственный медицинский университет

Кафедра фармацевтических дисциплин с курсом химии




ЛЕКЦИЯ


Тема: «Производные индола»

Дисциплина: фармацевтическая химия

Специальность: 051103 – «Фармация»

Курс: 4

Время (продолжительность) 50 мин.




Караганда 2011 г.

Утверждена на заседании кафедры

« 29 »_____08_______ 2011 г. Протокол № __1___


Заведующий кафедрой (курсом) ___________ Власова Л.М.


Тема: «Производные индола.»


• Цель: Сформировать у студентов знания по лекарственным препаратам, производным индола. Дать обзор по методам анализа, хранению, применению препаратов в зависимости от строения и химических свойств.


• План лекции:

  1. Общая характеристика лекарственных веществ, производных индола.

  2. Производные индолилалкиламинов.Методы анализа.

  3. Резерпин. Методы анализа.

  4. Производные карбазола. Методы анализа. Хранение. Применение в медицине.

  5. Производные эрголина. Методы анализа. Хранение. Применение в медицине.



• Иллюстративный материал: слайд – презентация

Тезисы лекции:

Молекула индола (бензопиррола) представляет собой конденсированную систему, состоящую из бензольного и пирролового циклов:





Производными индола является большая группа синтетических лекарственных веществ, которые были созданы на основе изучения функции эндогенных физиологических лекарственных веществ, имеющих сходную химическую структуру. Одно из них – триптофан, относится к числу незаменимых аминокислот, входит в состав многих белков в малых количествах. Его биосинтез происходит в результате конденсации антраниловой кислоты с серином.

Производным индолилалкиламинов является серотонин – (5-окситриптамин) – биогенный амин, образующийся в организме путем биосинтеза из триптофана:





Среди производных индола - первый новый нестероидный противовоспалительный препарат индометацин, созданный в 70 –е гг. ХХ века. Он представляет собой производное 5 – метокси – 2 метилиндол – 3 – уксусной кислоты. В последующем на его основе были созданы менее токсические лекарственные вещества аналогичного действия, производные фенилуксусной, фенилпропионовой и других кислот (ибупрофен, ортофен, пироксикам, напроксен и др.)

В последние годы было создано новое эффективное отечественное лекарственное вещество арбидол (производное индол – 3 – карбоновой кислоты), сочетающее в себе противовирусное действие и иммуномоделирующую активность.

Индол – структурная основа целого ряда алкалоидов. Физостигмин, или эзерин, содержащийся в калабарских бобах западноафриканского растения, явилсяосновой для создания его синтетического аналога – неостигмина (прозерина). Резерпин, содержащийся в некоторых видах раувольфин, обладает гипотензивным и седативным действием. Разностороннюю активность на деятельность центральной нервной системы оказывают эргоалкалоиды, выделенные из спорыньи.

Производными индола являются также алкалоиды, содержащиеся в различных видах барвинка. Семейства кутровых, обладают сосудорасширяющим и гипотензивным действием. Полусинтетическим аналогом алкалоида девинкана является винпоцетин.


Производные индолилалкиламинов

К числу индолилалкиламинов может быть отнесена большая группа индола: триптофан, серотонина адипинат, индометацин, суматриптан (имигран), трописетрон (набован), ардибол. Молекулы этих лекарственных веществ включают различные функциональные группы, которые обуславливают их физические и химические свойства.

Все указанные химические вещества (за исключением индометацина), являясь производными индола, содержат в молекуле также алкиламинные группы. Несмотря на отсутствие аминогруппы в молекуле индометацина, его структура очень сходна с триптофаном.

Триптофан и индометацин представляют собой органические кислоты, остальные являются солями органических оснований. Молекулы производных индолилалкиламинов включают алифатические радикалы, содержащие атомы серы (суматриптан и арбидол) или сложноэфирные группы (трописетрон и арбидол).

Получают указанные лекарственные вещества синтетическим путем. Триптофан можно получить путем микробиологического или химического синтеза по схеме:



Из многочисленных способов серотонина наиболее экономичным является осуществляемый из триптофана путем введения гидроксигруппы в положение 5 и декарбоксилирования:



Действием адипиновой кислоты получают серотонина адипинат.

Синтез индометацина осуществляют конденвацией n – метоксифенилгидразина с метилатом 3- ацетилпропионовой кислоты. Образовавшийся эфир эфир индолилуксусной кислоты гидролизуют и ацилируют n – хлорбензоилхлоридом:




Свойства производных индолилалкиламнов





Производные индолилалкиламинов представляют собой кристаллические вещества, которые имеют желтый, кремовый или зеленоватый оттенок. В воде они практически нерастворимы (индометацин, арбидол), умерено растворимы (триптофан) или растворимы (серотонина адипинат). Легко растворимы в воде трописетрон и суматриптан. Суматриптан растворим в физиологическом растворе. В этаноле производные индолилалкиламинов мало или умеренно растворимы. Индометацин умеренно растворим в хлороформе, эфире и растворах щелочей, арбидол – мало растворим в хлороформе. Триптофан и и серотонина адипинат практически нерастворимы в эфире. Триптофан мало растворим в растворах хлороводородной кислоты. Трописетрон очень мало растворим в ацетоне.

Для испытания подлинности индолилалкиламинов используют ИК – и УФ – спектрофотометрию. Наиболее информативным являются ИК – спектры. ИК – спектр индометацина (МФ) должен соответствовать спектру стандартного образца или спектру сравнения этого лекарственного вещества. Таким испытанием подтверждают наличие соответствующей полиморфной формы. Трописетрон должен иметь в области 4000 – 400 см-1 ИК – спектр, идентичный рисунок спектр, прилагаемого к ФС.

УФ – спектр раствора индометицина в смеси 2М раствора хлороводородной кислоты и метанола (1:9) должен иметь один максимум при длине волны 318 нм. Подлинность суматриптана подтверждают, проводя сравнительное измерение УФ – спектров растворов стандартного и испытуемого образцов в 0,1 М хлороводородной кислоте в области 200-360 нм.

Водный раствор триптофана имеет максимум светопоглощения при 280 нм, а серотонина адипината в 0,01 М растворе хлороводородной кислоты – максимумы при 220 и 275 нм. Раствор серотонина адипината в 0,1 М растворе гидроксида натрия имеет максимум при 322 нм. При использовании в качестве растворителя концентрированной серной кислоты у серотонина адипината происходит батохромный сдвиг полос поглощения и максимум смещается в области 240 и 300-310 нм. Раствор арбидола в смеси этанола и хлороводородной кислоты в УФ – спектре, снятом в области 210-400 нм, имеет 3 максимума (при 224, 257, 315 нм) и 2 минимума (при 244 и 284 нм) поглощения. УФ – спектр 0,002% - ного раствора трописетрона в 0,01 М спиртовом растворе хлороводородной кислоты в области 220 – 320 нм должен иметь максимум поглощения при 229 нм, широкий максимум в интервале 281 – 288 нм, два минимума при 223 и 260 нм и плечо в интервале 239 – 250 нм.

Для установления подлинность используют ряд химических реакций, характерных для аминокислот и для производных индола, а также реакций обнаружения атомов и функциональных групп. В отличие от индола и скатола, при нагревании до кипения с раствором йодноватой кислоты в присутствии триптофана выделяется йод. С бромной водой возникает розовое или фиолетовое окрашивание, переходящее от добавления пиридина в синее. С n- диметиламинобензальдегидом в присутствии 36% - ной хлороводородной кислоты и метанола триптофан приобретает красно – фиолетовое окрашивание, переходящее в темно – фиолетовое.

Для испытания триптофана на подлинность используют общую реакцию на аминокислоты нингидрином. После нагревания возникает сине – фиолетовое окрашивание. Серотонина адипинат в тех же условиях приобретает красное окрашивание. Аналогичное окрашивание возникает, если подействовать на него селенистой кислотой. Характерные цветные реакции дает серотонина адипинат под действием алифатических и ароматических альдегидов в присутствии концентрированной серной кислоты. Пурпурно – красное окрашивание возникает в присутствии формальдегида, ванилина, зеленое – под действием бензольного и салицилового альдегидов, синее – от n диметиламинобензальдегида.

Серотонина адипинат под действием насыщенного раствора пикриновой кислоты образует оранжево красный осадок пикрата. При добавлении диазореактива щелочной раствор серотонина адипината окршивается в красно – коричневый цвет, т.к. образуется азокраситель:




Для выделения и обнаружения связанной с серотонином адипиновой кислоты к 10% - ному водному раствору прибавляют концентрированную хлороводородную кислоту. Выпавший через 10 минут осадок адипиновой кислоты после очистки и высушивания должен иметь температуру плавления 149-1530С.

Арбидол дает цветную реакцию на наличие третичного азота. При нагревании над пламенем сухой смеси арбидола со смесью для спекания остаток растворяют в воде, фильтруют и выполняют реакции на бромиды и сульфаты, образовавшиеся за счет наличия в молекуле арбидола атомов брома и серы:





Фильтрат, полученный после встряхивания арбидола с раствором азотной кислоты, дает положительную реакцию на хлориды. Аналогичную реакцию дает трописетрон, применяемый в виде гидрохлорида. Трописетрон в капсулах идентифицируют методом ТСХ по назначению Rf и интенсивности окраски основного пятна на хроматограммах испытуемого вещества и стандартного образца.

Для количественного определения производных индолилалкиламинов используют химические и физико – химические методы. Количественное определение триптофана, арбидола, трописетрона, серотонина адипината выполняют методом неводного титрования. В качестве растворителя используют ледяную уксусную кислоту (серотонина адипинат), ее смесь с муравьиной кислотой (триптофан), смесь уксусного ангидрида с муравьиной кислотой (арбидол), ледяную уксусную кислоту с раствором ацетата ртути (трописетрон). Титрантом во всех случаях служит 0,1 М раствор хлорной кислот, индикатор- кристаллический фиолетовый. Для установления конечной точки титрования используют также потенциометрию.

Хранят по списку Б индометацин, серотонина адипинат, арбидол, трописетрон. Триптофан, суматриптан, трописетрон хранят при температуре до +300С, индометацин – при комнатной температуре, в защищенном от света месте, серотонина адипинат – в склянках темного стекла, остальные – в хорошо укупоренной таре.

Триптофан в составе аминокислотных смесей применяют для парентерального питания (внутривенно). Индометацин – одно из наиболее активных нестероидных анальгезирующих и противовоспалительных средств. Применяют индометацин для лечения заболеваний, связанных с воспалительными процессами. Назначают внутрь в виде таблеток, капсул и драже по 0,025 г, суппозиториев по 0,05г и 10% - ной мази. Серотонина адипинат – гемостатическое средство. Его применяют для лечения геморрагического синдрома, при различных формах анемии, тромбастении, для повышения стойкости капилляров. Вводят внутривенно и внутримышечно по 0,005 – 0,01 г в виде 1% - ного раствора. Суматриптана сукцинат – структурный аналог серотонина. Является специфическим антимигреневым средством. Купирует приступы мигрени и головные боли, уменьшает тошноту, рвоту, фотофобию. Трописетрон – противорвотное средство. Действие обусловлено избирательным блокированием периферических и центральных серотониновых рецетпоров. Выпускают в виде капсул по 0,005г и 0,1% - ного раствора в ампулах по 5 мл. Арбидол - противовирусное средство, ингибирует действие вирусов гриппа А и В, проявляет иммуномоделирующую активность и повышает устойчивость организма к вирусным инфекциям. Выпускают в таблетках по 0,1; 0,05 и 0,025г.


Резерпин

В корнях индийского растения раувольфии змеиной, семейства кутровых держится около 40 различных алкалоидов. Некоторые из них обладают очень ценным седативным и гипотензивным действием (резерпин, ресциннамин), а другие (иохимбин, раувольфин, серпагин) вызывают адренолитический эффект

Резерпин и сопутствующие ему алкалоиды – производные аллоиохимбана, основу химической структуры которого составляют индол (ядро АВ), дегидрохинолизидин () СД или гидрированный карболин (АВС).

Резерпин и некоторые другие алкалоиды раувольфин представляют собой сложные эфиры резеприновой кислоты (или сходных сней по химической структуре кислот):




Резерпин – двойной сложный эфир резерпиновой кислоты. При гидролизе образует метиловый спирт, триметоксибензойную и резерпиновую кислоты. Это является подтверждением химической структуры резерпина:




В медицине применяют левовращающий оптический изомер основания резерпина. Подобно другим основаниям, он очень мало растворим в воде и этаноле, но легко растворим в хлороформе и уксусной кислоте.

Подлинность подтверждают по ИК – спектру, который должен соответствовать спектру сравнения резерпина или его стандарта.

Установить подлинность резерпина можно с помощью спектрофотометрии в УФ – области. ФС регламентирует величину оптической плотности 0,002% - ного спиртового раствора в максимуме поглощения (268 нм) и в интервале длин волн 288 – 295 нм.

Для испытания резерпина используют реакции окисления и конденсации. Как и другие производные индола, резерпин легко окисляется с образованием окрашенных продуктов. Он дает цветные реакции с конденсированной серной (желтое), азотной (желтое, переходящее в красно - кирпичное) кислотами, со смесью этих кислот (желто – зеленое), с реактивом Фреде (синее, переходящее в зеленое), реактивами Марки и Манделина (синее, при нагревании - зеленое). С пикриновой кислотой образует пикрат (Т пл.1860С).

Ряд цветных реакций дает резерпин с концентрированной серной кислотой в присутствии других реактивов. При добавлении реактива, состоящего из железа (III) и фосфорной кислоты, желтая окраска переходит в ярко – синюю. Если использовать в качестве реактива дихромат калия в присутствии концентрированной уксусной кислот, то появляется ярко – зеленая окраска, переходящая в фиолетовую, а затем в красновато – коричневую. Окисление происходит при действии раствором нитрита натрия в кислой среде (зеленая флуоресценция):




Для выполнения цветных реакций могут быть использованы и другие окислители (перманганат калия, хлорная вода, пероксид водорода и др.). При окислении резерпина йодатом калия в уксусной среде (после нагревания) происходит образование 3 – дегидрозарпина – окрашенного продукта, имеющего максимум светопоглощения в области 390 нм. Данную реакцию используют для идентификации и фотоколориметрического определения резерпина в лекарственных формах. Резерпин после нагревания со смесью разведенной уксусной кислоты и раствора йодида калия приобретает желтое окрашивание.

Окрашенные соединения резерпина образует, вступая в реакции конденсации с альдегидами. С раствором ванилина в хлороводородной кислоте он приобретает розовое окрашивание, а раствор n – диметиламинобензальдегида в присутствии ледяной уксусной кислоты переходит в красный.

Количественное определение резерпина выполняют методом неводного титрования в среде ледяной уксусной кислоты. Учитывая, что резерпин образует гидрохлорид в эквимолекулярном соотношении (1:1), можно титровать резерпин также в спиртовой среде с помощью 0,1 М хлороводородной кислоты (индикатор метиловый красный):




Известен также способ количественного определения резерпина фотометрическим методом. Способ основан на измерении светопоглощения при длине волны 390нм окрашенного продукта взаимодействия резерпина с нитритом натрия в присутствии концентрированной серной кислоты. Расчеты выполняют относительно стандартного образца после взаимодействия с реактивом в тех же условиях.

Резерпин хранят по списку А в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, в прохладном, защищенном от света месте. Он способен к изомеризации и окислению под действием света, воздуха, нагревания. Особенно легко окисляются растворы, в которых может также гидролизоваться.

Резерпин применяют в качестве нейролептического и гипотензивного средства. Назначают обычно внутрь по 0,0001 – 0,0003г, иногда до 0,001 – 0,002г в сутки для лечения гипертонической болезни и при нервно – психических расстройства.


Производные карбазола

Карбазол (дибензопиррол) представляет собой гетероциклическую систему, включающую пиррол, конденсированный с двумя ядрами бензола:



Методы синтеза карбазола основаны на удалении атома серы фенотиазина под действием меди или на циклизации дифениламина при пропускании через раскаленную трубку:




К числу синтетических производных карбазола может быть отнесен ондансетрон, содержащий также в молекуле остаток 2- метилимидазола. Ондансетрон сходен по химическому строению и фармакологическому действию с производным индола – трописетроном.

Карбазол является структурной основой ряда алкалоидов, содержащихся в различных видах барвинка, экстракты из которого оказывают гипотензивное, сосудорасширяющее и седативное действие.

Свойства производных карбазола




Ондансетрона гидрохлорид и винпоцетин представляют собой кристаллические вещества белого или почти белого цвета. Они практически нерастворимы (винпоцетин) или умеренно растворимы (ондансетрона гидрохлорид) в воде, мало растворимы в метаноле и этаноле. Ондансетрона гидрохлорид очень мало растворим в хлороформе, ацетоне и этилацетате; винпоцетин растворим в хлороформе и ледяной уксусной кислоте.

Испытания производных карбазола выполняют спектрофотометрическим, хроматографическим и химическим методами.

Подлинность ондансетрона гидрохлорид устанавливают сравнением ИК – спектров испытуемого веществаи стандартного образца, а также методом ВЭЖХ по времени удержания и характеру основных пиков. Винпоцетин идентифицируют по ИК – спектру, снятому в диске из бромида калия. Он должен в области 4000-400см-1 иметь полосы поглощения при1720, 1607 и 1630 см-1.

Раствор винпоцетина в хлороводородной кислоте образует с реактивом Драгендорфа оранжевый осадок. Ондансетрона гидрохлорид дает положительную реакцию на хлориды и образует пикрат с пикриновой кислотой.

При испытании на чистоту остаточные растворители в винпоцетине (этанол и этилацетат) определяют методом капиллярной газожидкостной хроматографии с применением внутреннего стандарта. Посторонние примеси в ондансетрона гидрохлориде определяют методом ВЭЖХ по суммарной площади посторонних пиков (не более 0,5%).

Количественное определение производных карбазола выполняют методом неводного титрования с использованием в качестве титранта 0,1 М раствора хлорной кислоты (индикатор кристаллический фиолетовый). При титровании винпоцетина растворителем служит ледяная уксусная кислота, а ондансетрона гидрохлорида – смесь муравьиной кислоты и уксусного ангидрида (1:40).

Для количественного определения ондансетрона гидрохлорида применяют метод ВЭЖХ на хроматографах с УФ – детектором. Подвижной фазой служит смесь дигидрофосфата калия с 0,1 М гидроксидом натрия. (до рН 5,4) и ацетонитрилом (50:50). Детектируют при длине волны 216 нм.

Количественное определение виннпоцетина и содержащихся в нем посторонних примесей (аповинкамин, этилвинкаминат) определяют методом ВЭЖХ с использованием обращеннофазовой колонки, по трем разделенным пикам основного вещества и его примесей.

Количественное определение винпоцетина в таблетках выполняют спектрофотометрическим методом при длине волны 314 нм (растворитель этанол). В качестве растворителя может быть также использован 0,05 М раствор хлороводородной кислоты.

Хранят ондансетрона гидрохлорид и винпоцетина по списку Б в защищенном от света месте при комнатной температуре, в плотно укупоренной таре.

Ондансетрона гидрохлорид относят к числу блокаторов периферических и центральных серотониновых рецепторов. Подобно трописетрону, он оказывает противотворное действие. Применяют таблетки по 0,004 и 0,008 г и 0,2% - ный раствор в ампулах по 2 и 4 мл, в т.ч. при лечении хронического алкоголизма. Винпоцетин расширяет сосуды мозга и улучшает снабжение кислородом, благодаря чему используется для лечения различных раствойствах мозгового кровообращения. Выпускают таблетки винпоцетина по 0,005г и 0,5% - ный раствор в ампулах по 2 мл.


Производные эрголина (эргоалкалоиды и их производные)


К числу производных индола относится группа алкалоидов, выделенных в начале ХХ в. Из спорыньи, сем. спорыньевых, являющейся зимующей формой паразитирующего на культивируемых злаках гриба класса сумчатые. Они известны под названием эргоалкалоиды, число которых в спорынье около 30. основу их химической структуры составляет конденсированная система – эрголин.




Эрголин имеет тетрациклическое строение и включает и включает конденсированные системы индола (АВ) и хинолина (СD). Общей структурной основой эргоалкалоидов является амид лизергиновой кислоты – очень сильное галлюциногенное средство.

Эргоалкалоиды и их синтетические аналоги – оптически высокоактивные вещества. Оптическая активность обусловлена наличием нескольких ассиметрических атомов углерода в молекулах.

Химическое строение эргоалкалоидов было установлено на основе исследования продуктов щелочного гидролиза. При гидролизе левовращающих изомеров образовывалась лизергиновая, а правовращающих – изолизергиновая кислота. Кроме того, были выделены аминокислоты: l- фенилаланин, d- пролин, l- лейцин, l – валин, а также пировиноградная кислота, диметилпировиноградная кислота, аминопропанол. Все это свидетельствовало о том, что эргоалкалоиды представляют собой соединения, сочетающие в молекуле гетероциклические системы и полипептиды.

Наиболее простыми по химическому строению являются выделенные в 1918 г эргоалкалоиды группы эргометрина с общей формулой (I): эргометрин и его правовращающийся аналог – эргометринин. Они представляют собой изомеры β – пропаноламида лизергиновой (изолизергиновой) кислоты:




Вторую группу (II) эргоалкалоидов подразделяют на подгруппу эрготамина и подгруппу эрготоксина.




Радикалы эргоалкалоидов





В медицинской практике применяют природные эргоалкалоиды, их полусинтетические (дегидрированные) аналоги и синтетические производные. По химической структуре указанные лекарственные вещества делят на производные амда лизергиновой кислоты: эргометрина мелеат, метилэргометрина малеат, ницерголин и пептидные эргоалкалоиды и их синтетические аналоги: эрготамина гидротартрат, дигидроэрготамина мезилат, бромокриптина мезилат и дигидроэргокристина мезилат.


Свойства лекарственных веществ, производных эрголина








Хранят эргоалкалоиды по списку Б в прохладном, сухом, защищенном от света месте, в плотно укупоренной таре.

Природные алкалоиды спорыньи и их синтетические аналоги широко применяют в различных областях медицины. Они оказывают на организм разностороннее влияние. Их молекулы включают функциональные группы, сходные с физиологически активными веществами: норадреналином, дофамином, серотонином. Это создает возможность для взаимодействия с рецепторами, специфическими для указанных биогенных аминов.

Эргометрина малеат, эрготамина гидротартрат, метилэргометрина малеат являются специфическими средствами, стимулирующими мускулатуру матки. Эрготамина гидротартратоказывает прямое сосудорасщиряющее действие, одновременно повышая артериальное давление. Его и метилэргометрина малеаты вводят парентерально в виде 0,02% -ного раствор (до 1 мл), эрготамина гидротартрат – 0,05%- ного раствора (до 1 мл). Внутрь в виде таблеток эргометрина малеат – по 0,0002г, эрготамина гидротартрат – по 0,001г, метилэргометрина малеат – по 0,000125г.

Гидрированные полусинтетические производные (дигидроэрготамин, дигидроэргокристин) обладают α- адреноблокисрующим действием, поэтому они расширяют периферические сосуды и снижают артериальное давление. Выпускают их в виде таблеток по 0,0025г и 0,1-0,2% -ных растворов в ампулах.


• Литература:

  1. В.Г. Беликов «Фармацевтическая химия» в 2-х ч; учебное пособие, 4-е изд, перераб и доп. –М: МЕД-прес –информ. 2007г, 640 с.

  2. А.П. Арзамасцев: «Фармацевтическая химия» учебное пособие, 3-е изд, испр – М: ГЭОТАР – МЕДИА, 2006г, 640с.

  3. Государственная фармакопея республики Казахстан

  4. Нормативные документы и справочная литература по вопросам фармакологических свойств и анализу лекарственных средств.



• Контрольные вопросы (обратная связь):

  1. Каково строение производных индола.

  2. Укажите препараты индола, их свойства, применение в медицине и методы анализа.

  3. Каковы свойства препаратов эрголина, условия хранения и фармакологическое действие?

  4. Назовите особенности методов анализа изучаемых препаратов.

Похожие:

«Производные индола» iconВведение 5
Производные индола: методы определения и химико-фармацевтические свойства (Литературный обзор) 9
«Производные индола» iconЛабораторная работа №3 (2012) «Фармацевтический анализ лс -производных фенолов и хинонов»
Тема: Фенолы, хиноны и их производные. Производные пара- и мета-аминофенолов. Ароматические кислоты и их производные. Производные...
«Производные индола» icon«Ароматические соединения»
Фенолы, хиноны и их производные. Производные пара- и мета-аминофенолов. Ароматические кислоты и их производные. Производные фенилпропионовой...
«Производные индола» iconКонтрольная работа IV
Тема: Ароматические соединения п -, о -, м Аминобензойные кислоты и их производные; арилалкиламины, оксифенилалкиламины и их производные;иодированные...
«Производные индола» iconНовые производные индола. Синтез s-(индолил-3) карбоновых кислот
Продолжая исследования в области синтеза индолов, содержащих связь С(3)-элемент [1-3], мы разработали способ получения s-(индолил-3)карбоновых...
«Производные индола» iconНаправленный поиск новых блокаторов 5-ht 3 -рецепторов среди производных индола и бензимидазола и изучение их фармакологических свойств
Рецепторов среди производных индола и бензимидазола и изучение их фармакологических свойств
«Производные индола» iconСухое молоко, продукты из соевого белка, ароматические вещества рыба ингредиенты рыбных ароматических веществ: ароматические продукты в т ч. глюкоза на
Аллергические реакции: Продукт содержит следующие аллергенные вещества: лактозу (11 г / порция), сою, производные от молока элементы,...
«Производные индола» iconАгонисты серотонинового 5-ht
А производные 2-метокси-4-амино-5-хлоро бензамида: Цизаприд; Метоклопрамид и др
«Производные индола» iconЛекарственные средства группы бензолсульфонамидов
Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе, производные алифатического и гетероциклического рядов: сульфален
«Производные индола» iconМ. В. Блюмина, М. Ю. Семина, Л. П. Ватлина
...
Разместите кнопку на своём сайте:
Библиотека


База данных защищена авторским правом ©knu.znate.ru 2013
обратиться к администрации
Библиотека
Главная страница